Перейти к содержимому
Bending the Curve Trial by Trial
?EN

аналоги пиримидина и фторпиримидиныПрименяется в нескольких странахПроизводное более раннего препаратаТребует проверки

Анцитабин (циклоцитидин)

Другие названия: циклоцитидин, 2,2'-O-cyclocytidine, cyclo-C, 2,2'-anhydro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine

2,2'-ангидропроизводное цитарабина, пролекарство, превращающееся в цитарабин в водном растворе. Обзор 2002 г. включает его в число производных цитарабина, применявшихся в клинике в Японии.

От открытия до одобрения

  1. 1970 · Самое раннее найденное сообщение

    Самая ранняя найденная работа, где он назван, — синтез 2,2'-cyclocytidine 1970 г. в Tetrahedron Letters (только название); в названии работы 1972 г. в J Org Chem 2,2'-cyclocytidine приравнен к 2,2'-anhydro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine. В работе 1971 г. в Gan Хоси и коллег 2,2'-O-cyclocytidine описан как устойчивый к цитидиндезаминазе (только название). В работе 1990 г. анцитабин обозначен как cyclo-C.[2][1][3][4][5][6]

  2. На этом сайте одобрение не зарегистрировано.

Механизм действия

Это пролекарство, которое в водном растворе количественно превращается в цитарабин (по данным кинетического исследования 1984 г.); далее цитарабин действует так, как описано для этого препарата.[1]

Происхождение и причины поиска

В названии работы 1971 г. сказано, что аналог устойчив к цитидиндезаминазе. Обзор 2002 г. сообщает, что быстрое дезаминирование цитарабина до неактивного метаболита — причина поиска производных.

Виды рака

  • Лейкоз

    В работе 1990 г. анцитабин (cyclo-C) назван противолейкозным препаратом; обзор 2002 г. сообщает, что он применялся в клинике в Японии.[4]

Родственные препараты и партнёры по схемам

Произошёл от: Цитарабин

Что ещё важно знать

  • В работе 1990 г. 2,2'-anhydro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine назван анцитабином (cyclo-C), а N4-behenoyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine — эноцитабином (BH-AC), и оба, наряду с цитарабином, описаны как противолейкозные препараты.[4]
  • Обзор 2002 г. включает анцитабин (циклоцитидин), эноцитабин и цитарабина окфосфат в число производных цитарабина, применявшихся в клинике в Японии.[3]
  • В кинетическом исследовании 1984 г. пролекарство анцитабин количественно превращалось в цитарабин при всех протестированных водных условиях, а для раствора с pH 4 или ниже при 30 °C расчётно сохранялось 90% концентрации в течение 12 дней.[1]

Список литературы

  1. Kirsch LE, Notari RE. Aqueous conversion kinetics and mechanisms of ancitabine, a prodrug of the antileukemic agent cytarabine. J Pharm Sci. 1984;73(7):896-902. PubMedDOI
  2. Hoshi A, Kanazawa F, Kuretani K, Saneyoshi M, Arai Y. 2,2'-O-cyclocytidine, an antitumor cytidine analog resistant to cytidine deaminase. Gan. 1971;62(2):145-6. PubMed
  3. Hamada A, Kawaguchi T, Nakano M. Clinical pharmacokinetics of cytarabine formulations. Clin Pharmacokinet. 2002;41(10):705-18. PubMedDOI
  4. Nakamura K, Eizuru Y, Kumura K, Minamishima Y. Antiviral effect of antileukemic drugs N4-behenoyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (BH-AC) and 2,2'-anhydro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (cyclo-C) against human cytomegalovirus. J Med Virol. 1990;31(2):141-7. PubMedDOI
  5. Kikugawa K, Ichino M. On the reaction of Vilsmeier-Haack reagent with nucleoside: a convenient synthesis of 2,2'-cyclocytidine. Tetrahedron Lett. 1970;(11):867-70. PubMedDOI
  6. Kikugawa K, Ichino M. Studies on the Vilsmeier-Haack reaction. IV. Convenient synthesis of 2,2'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosylcytosine (2,2'-cyclocytidine) and its derivatives. J Org Chem. 1972;37(2):284-8. PubMed